Palio di Siena are origini îndepărtate, cu unele reglementări valabile și astăzi din 1644, anul în care a fost condus primul Palio cu cai. Palio este o competiție între Contrada din Siena sub forma unei joste ecvestre de origine medievală. Teritoriul orașului este împărțit în 17 Contrade cu granițe stabilite în 1729 de către Bando de Violante din Bavaria, guvernatorul orașului. Fiecare Contrada are pe teritoriul său, o Biserică cu un loc alăturat unde se păstrează tot moștenirea sa: moaște, steaguri de victorii, costume ale înfățișării, steaguri, arhive și orice altceva referitor la viața Contradei în sine.
Cariera, așa cum se numește în mod tradițional cursa, are loc de două ori pe an: pe 2 iulie Palio di Provenzano (în onoarea Madonnei di Provenzano) și pe 16 august Palio dell'Assunta (în onoarea Madonei Assunta). ). Cu ocazia unor evenimente excepționale, comunitatea sieneză poate decide să desfășoare un Palio extraordinar, între mai și septembrie.
Din dimineața zilei de 29 iunie (pentru Palio din iulie) sau din cea din 13 august încep cele patru zile intense de pregătiri, până în seara de 2 iulie sau 16 august când începe cursa Palio. Izbucnirea petardului anunță ieșirea cailor, fiecărui jockey i se dă un tendon de bou cu care poate înveseli calul sau împiedica adversarii săi în cursă. Trecem apoi la apropierea spre Mossa, adică punctul în care s-au întins două frânghii între care caii și jockeys-urile (din cele 10 Contradas care concurează în Palio) vor fi chemate să se alinieze. Ordinea de intrare a Contrada este stabilită prin tragere la sorți, în timp ce a zecea și ultima vor intra prin alergare, atunci când consideră că este adecvat, decidând astfel ora plecării. În cazul unui start invalid, un petard va opri cursa.
În timpul cursei, caii vor trebui să parcurgă 3 ture de pistă, iar primul va câștiga victoria, care este rezervată în orice caz calului, de fapt, acesta poate ajunge și la Scosso, care este fără jockey și poate câștiga în continuare.
Palio di Siena este un eveniment care a stârnit întotdeauna controverse din partea asociațiilor de mediu și de bunăstare a animalelor și nu numai. Controversele care au apărut întotdeauna din cauza traumei și daunelor pe care caii le-au suferit ca urmare a cursei. În ciuda tuturor protestelor, sienezii continuă să susțină că caii lor sunt pregătiți să înfrunte Palio și sunt obișnuiți să se afle în mijlocul mulțimii țipătoare și, prin urmare, că nu sunt animale abuzate.
Uneori, însă, a avut loc și moartea acestor animale, cum ar fi Messi, calul Melcului care a murit în timpul proceselor din palio din acest iulie 2011, lovind un gard de-a lungul drumului. După moartea acestui cal, unele asociații au anunțat imediat plângeri, iar între timp parchetul din Siena a deschis o anchetă.
